Reacciones de alquenos: por qué los electrones Pi son tan reactivos

Como estudiante de química orgánica, se le pedirá que estudie muchas reacciones de alquenos. Muchos estudiantes caen en la trampa de la memorización y la regurgitación y se ponen en el camino de la perdición. En este artículo, lo ayudaré a comprender las reacciones de los alquenos al explicar un concepto clave en las reacciones: ¿Por qué atacan los Bonos Pi?

No quiero que TÚ caigas en la trampa de la confusión por falta de comprensión.

Así que vamos a desglosarlo

Un enlace simple o sigma es una conexión directa entre un átomo y el siguiente. La densidad electrónica se concentrará entre los dos enlaces en cuestión.

El enlace pi es diferente. Si imagina un orbital p en el plano y de una molécula, se dará cuenta de que el enlace p se encuentra muy arriba y muy bajo debajo de la molécula.

Los electrones que se mueven alrededor del enlace pi están mucho más alejados de la molécula en comparación con un enlace sigma. Piense en esto como pasear a un cachorro curioso con una correa larga. Seguro que el cachorro está ‘pegado’ a tu mano, pero la correa larga le permite correr y olfatear todo a diestra y siniestra. De hecho, si sueltas la correa, se irá corriendo siguiendo su nariz. ¿Por qué? porque es muy curioso y todos estos olores atractivos lo están llamando

Los enlaces Pi también son así. Son muy electronegativos y se ‘distraen’ fácilmente con cargas cercanas positivas parciales o totalmente positivas. Esta negatividad hace que los electrones pi sean muy nucleófilos.

Resumen rápido de nucleófilo y electrófilo

Nucleófilo = amante del núcleo = búsqueda positiva, por lo tanto parcial/totalmente negativa

Electrófilo = amante de los electrones = búsqueda negativa, por lo tanto, parcial/totalmente positiva

Cuando un electrófilo se acerca lo suficiente al enlace pi, los electrones pi serán tan ‘curiosos’ y en realidad se separarán del átomo de carbono. Imagina esto como el momento en que sueltas la correa del cachorro. el esta fuera…

Sin embargo, los electrones pi no se separan entre sí. En cambio, simplemente se separarán de uno de los 2 átomos de carbono que sostienen los enlaces pi. Este es el primer paso en su mecanismo de reacción.

Al hacerlo, los antiguos electrones pi ahora se encuentran como un enlace entre uno de los antiguos átomos de carbono sp2 (que ejercen el enlace pi) y el átomo electrofílico atacado.

El otro carbono ahora es deficiente, ha perdido su enlace pi y lleva una carga positiva. Este carbocatión es la razón por la que otro nucleófilo ataca en el siguiente paso.