Mezclas racémicas | charla quimica

Conceptos básicos: mezclas racémicas

En este tutorial, aprenderá qué hace una mezcla racémica y cómo son ópticamente inactivas. Además, aprenderá algunas de las diversas formas de separar mezclas racémicas.

Temas cubiertos en otros artículos

Enantiómeros frente a diastereómeros

Estereoisómeros y centros quirales

Isómeros estructurales

Denominación IUPAC de compuestos orgánicos

¿Qué es una mezcla racémica?

Una mezcla racémica o racemato es una mezcla que contiene la misma cantidad de dos enantiómeros. A medida que la luz pasa a través de la mezcla, los enantiómeros hacen girar la luz por igual pero en direcciones opuestas; esto hace que la mezcla sea ópticamente inactiva. Louis Pasteur fue el primero en identificar dos tipos de isómeros en el ácido tartárico. Cuando identificó la presencia de ambos enantiómeros dentro de la mezcla, la denominó mezcla racémica.

Actividad óptica de mezclas racémicas

Actividad óptica ocurre en moléculas quirales y se refiere a la capacidad de la molécula para rotar la luz polarizada en el plano que pasa a través de ellas.

El polarizador actúa como un filtro, asegurando que la luz que se mueve a través de él vaya en una dirección. La luz producida por el polarizador se llama luz polarizada plana. A medida que la luz pasa a través del racemato, el enantiómero dextrorrotatorio gira la luz polarizada en el plano en el sentido de las agujas del reloj, y el enantiómero levorrotatorio gira la luz polarizada en el plano igualmente en el sentido contrario a las agujas del reloj. El nivel de rotación general es igual a cero, lo que hace que las mezclas racémicas sean ópticamente inactivas.

Nomenclatura

Compuestos de racemato

Debido a que los enantiómeros son tan similares en estructura química, la única forma en que podemos distinguir entre ellos es por la dirección en que giran la luz polarizada en el plano. Usamos este conocimiento para nombrar los dos compuestos. Si un compuesto gira la luz polarizada en el plano en sentido contrario a las agujas del reloj, se denomina dextrorotación. El prefijo de un compuesto dextrógiro es (+) o d-. Por el contrario, si un compuesto gira la luz polarizada en el plano en el sentido de las agujas del reloj, se denomina levorotación. Por otro lado, el prefijo para un compuesto levógiro es un (-) o una l-.

Mezclas Racémicas

Las mezclas racémicas a menudo se denotan por (±)- o menos a menudo por dl-. Estos símbolos muestran que en la mezcla están presentes cantidades iguales de enantiómeros dextrógiro (+) y levógiro (-). Si la proporción de enantiómeros no es 1:1 o se desconoce, se les antepone (+)/(-) o d/l-. (¡Tenga en cuenta que dextrógiro y levógiro son diferentes de R y S!)

Resolución de Mezclas Racémicas

La resolución es el proceso de separar una mezcla racémica en sus enantiómeros. Los enantiómeros son difíciles de separar debido a sus propiedades físicas y químicas similares. A pesar de esto, tenemos algunos métodos que hacen el trabajo.

Separación Mecánica

Louis Pasteur utilizó este método en su descubrimiento de las mezclas racémicas. Si los enantiómeros son sólidos, se separan en función de sus diferencias de forma. Este método es bastante simple pero muy tedioso.

Formación de diastereoisómeros

El primer paso es hacer reaccionar la mezcla racémica con agentes de resolución quirales. El producto de esta reacción será una mezcla de diastereómeros. Debido a que los diastereómeros tienen propiedades diferentes entre sí, serán más fáciles de separar mediante técnicas ordinarias (p. ej., cristalización fraccionada). Después de la separación, los diastereómeros se tratan con un agente de resolución para volver a convertirlos en sus respectivos enantiómeros.

Resolución enzimática

Las enzimas actúan como catalizadores y son moléculas proteicas quirales estereoespecíficas. Reaccionarán con un solo enantiómero en una mezcla racémica debido a su quiralidad. El enantiómero que se une a una enzima sufrirá una reacción mientras que el otro enantiómero permanece sin cambios. El enantiómero sin cambios se elimina de la mezcla mediante métodos de separación ordinarios (p. ej., destilación). Una vez que se completa el proceso, la otra mitad de la mezcla se pierde.

cromatografía

Las mezclas racémicas se pueden separar en enantiómeros mediante cromatografía en columna quiral o cromatografía de gases. Una fase estacionaria quiral tendrá interacciones más fuertes con un enantiómero, aislando el otro enantiómero de la mezcla.

Recapitulación de mezclas racémicas

Una mezcla racémica contiene la misma cantidad de dos enantiómeros. La mezcla es ópticamente inactiva porque cada uno de los enantiómeros hace girar la luz polarizada en un plano en direcciones iguales pero opuestas. El prefijo para un compuesto dextrógiro de un racemato es un (+), y el compuesto levógiro es un (-), mientras que el prefijo de la mezcla completa es un (±). Hay varias formas de separar una mezcla racémica, incluida la separación mecánica, la formación de diastereómeros, el uso de enzimas y la cromatografía.

Otras lecturas

¿Qué es la cromatografía?