Grupo Funcional Ácido Carboxílico | charla quimica

El ácido carboxílico es un grupo funcional común en muchas moléculas orgánicas y biomoléculas. Este artículo describe los conceptos básicos del grupo funcional ácido carboxílico, así como algunas de sus reacciones y efecto químico.

¿Qué es el grupo funcional del ácido carboxílico?

Se puede pensar en un ácido carboxílico como una combinación entre dos grupos funcionales: un grupo de alcohol, que involucra un hidrógeno unido a un oxígeno, que se une a un grupo carbonilo, que involucra un doble enlace de carbono a un oxígeno. A menudo, los químicos abrevian ácido carboxílico como grupo COOH en la literatura química.

Grupo de ácido carboxílico (azul) con grupos carbonilo (magenta) y alcohol (rojo) indicados
Grupo de ácido carboxílico con pares de electrones solitarios

Datos breves sobre el grupo funcional del ácido carboxílico

  • Estructura: Un carbono enlazado doblemente a un oxígeno y enlazado simple a otro oxígeno, que está enlazado a un hidrógeno.
  • Fórmula general: R-COOH o RCOOH
  • Peso atómico: 45,02
  • pH: Generalmente ácido. La acidez depende del grupo R.
  • pKa: generalmente por debajo de 5
    • Ácido acético: (CH3COOH): 4,76
    • Ácido fórmico: (HCOOH): 3,75
    • Ácido benzoico: (PheCOOH): 4,20

Convenciones de nombres

Según la estructura del grupo R, los nombres formales de la IUPAC de los ácidos carboxílicos terminan en «ácido -oico», como en el ácido benzoico si el grupo R es un grupo fenilo. Si una sustancia no es un ácido monocarboxílico, sino que tiene múltiples grupos COOH, se pueden insertar prefijos como «di» o «tri» antes de «ácido -oico», como en el ácido hexanodioico. Otras convenciones de nomenclatura, que los químicos usan comúnmente para estructuras con tres o más grupos de ácido carboxílico, se usa «ácido carboxílico» en lugar de «ácido -oico», con números que indican los átomos de carbono a los que se unen los grupos de ácido carboxílico, como en ácido butano-1,2,4-tricarboxílico.

Fuera de las convenciones de nombres, los nombres informales de muchos ácidos carboxílicos se usan a menudo en lugar de los nombres convencionales. Un ejemplo de ello es el ácido etanoico, el componente principal del vinagre, que los químicos suelen llamar ácido acético. Otros ejemplos incluyen el ácido metanoico, más conocido como ácido fórmico, y el ácido hexanodiótico, más conocido como ácido adípico.

Examinemos varios ejemplos de ácido carboxílico:

Ácido metanoico (o ácido fórmico)
Ácido etanoico (o ácido acético)
Ácido benzoico
Ácido hexanodiótico (o ácido adípico)
Ácido butano-1,2,4-tricarboxílico

Reacciones del grupo de ácido carboxílico

Tendencias generales de reacción

Dado que tres de los cuatro enlaces formados por el carbono central involucran oxígeno, el carbono es muy deficiente en electrones, lo que lo hace reactivo con moléculas ricas en electrones. Además, debido a la acidez del hidrógeno en el ácido carboxílico, las condiciones básicas o neutras a menudo eliminan el hidrógeno, formando un ion carboxilato cargado negativamente. En consecuencia, la riqueza de electrones de los oxígenos de carboxilato permite la reacción con moléculas deficientes en electrones.

Cuando el grupo R es una sustancia aromática, como el benceno, el ácido carboxílico actúa como grupo desactivador, debido a la deficiencia de electrones del carbono central.

Reacciones que forman el grupo de ácido carboxílico

Para formar un ácido carboxílico, los químicos normalmente necesitan oxidar una molécula de carbono. Principalmente, lo hacen usando un ácido crómico y un alcohol primario o aldehído en condiciones acuosas.

Además, otros grupos que contienen carbonilo, como ésteres, amidas y haluros de ácido, se convierten en ácidos carboxílicos en condiciones de agua o hidróxido.

Además, los ácidos carboxílicos se forman con frecuencia como producto de un Condensación de Claisen reacción, con un grupo carbonilo a dos carbonos del ácido carboxílico. Sin embargo, esta molécula tiende a ser térmicamente inestable y, a altas temperaturas, el ácido carboxílico se escinde de la molécula a través de una reacción de descarboxilación, que forma dióxido de carbono.

Reacciones que utilizan un grupo de ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos tienen una notable versatilidad y se convierten en muchos grupos funcionales diferentes, lo que los hace muy útiles en la síntesis química. Veamos algunas de las reacciones más útiles.

Los ácidos carboxílicos se convierten en haluros de ácido usando cloruro de tionilo o haluros de fósforo, como tribromuro de fósforo o pentacloruro de fósforo.

Además, los ácidos carboxílicos se convierten en ésteres con una catálisis ácida. Los químicos llaman a esta reacción Esterificación de Fischer.

Además, los ácidos carboxílicos se reducen utilizando reactivos como el hidruro de litio y aluminio para formar grupos aldehído.

A diferencia de otros grupos funcionales con carbono oxidado, los reactivos organometálicos como los de Grignard y los organolitios, no añaden un grupo hidrocarburo a un ácido carboxílico, sino que desprotonan el alcohol, debido a la acidez de los ácidos carboxílicos. Por ejemplo, un reactivo de organolitio de metil litio no agregaría un grupo metilo al ácido carboxílico.

Grupos de ácido carboxílico en aminoácidos

Las biomoléculas frecuentemente tienen al menos un grupo funcional de ácido carboxílico. Por ejemplo, muchos aminoácidos tienen un grupo de ácido carboxílico como parte fundamental de la «columna vertebral de aminoácidos».

Estos grupos de ácido carboxílico forman enlaces peptídicos con grupos de aminoácido amina, uniendo aminoácidos entre sí, lo que proporciona la base estructural para todas las proteínas. La formación de enlaces peptídicos es un tipo de reacción de condensación que implica la unión de dos moléculas que crea una molécula de agua como subproducto.

El enlace peptídico recién formado se muestra en rojo.
Grupos de ácido carboxílico en lípidos

Las moléculas de ácidos grasos también contienen un grupo de ácido carboxílico, que se une a un extremo de una larga cadena de carbono no polar. En consecuencia, la naturaleza polar del grupo de ácido carboxílico le da a los ácidos grasos un carácter anfipático, que cumple sus funciones bioquímicas cruciales de almacenamiento de energía y permeabilidad de la membrana.

Además, el grupo de ácido carboxílico de los ácidos grasos forma un enlace éster con una molécula de glicerol o esfingosina para formar moléculas lipídicas más grandes, como triglicéridos y fosfolípidos.

El enlace éster recién formado se muestra en rojo.
Preguntas de ejemplo
  1. Identifique el compuesto con el grupo ácido carboxílico.

2. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos.

  • ácido butanoico
  • Ácido acético
  • Ácido pentano-1,3,5,-tricarboxílico

3. ¿Cuál de las siguientes reacciones produce un grupo ácido carboxílico?

4. ¿Cuál de estos reactivos convierte el ácido carboxílico en un grupo funcional diferente? (A los efectos de esta pregunta, el carboxilato no cuenta como un «grupo diferente»)

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